Se puede hacer, pero por experiencia sé que resolver este tipo de problemas antes de que sucedan es el camino más corto hacia el desastre.
Ya tuve que reescribir una vez FacturaScripts por culpa de malas decisiones, así que prefiero hacer las cosas lo más sencillo posible. Meter las imágenes en la base de datos es la forma más sencilla, porque así sólo hay que hacer backup de la base de datos. Otros muchos programas, como wordpress, hacen lo mismo. Si en un futuro no es suficiente, o empieza a ser problemático, se cambia, y se cambia automáticamente, sin que el usuario tenga que hacer nada, pero por ahora se queda así.
Aprecio mucho las sugerencias y no me gusta decir que no, pero en este caso te tengo que decir que
por ahora no.